Jesse'as Williamsas yra suvaidinęs širdžių ėdiką filmuose: nuo jo debiuto kaip Liūtas filme „Keliaujančių kelnių sesuo“ ir suplėšyto ir žavaus plastikos chirurgo Jacksono Avery vaidmens iki naujausio Toberto vaidmens (taip, Robertas su T) trečiajame „Tik žmogžudystės pastate“ sezone. Gyvenimas imituoja meną, nes buvęs mokyklos mokytojas ir realiame gyvenime yra nuoširdus širdžių ėdikas. Tačiau gyvenimas meną imituoja ir kitais būdais. Kaip ir jo „Grey's Anatomy“ veikėjas Džeksonas, Williamso meilės gyvenimas turėjo pakilimų ir nuosmukių.
Kadangi Williamsas yra televizijos žvaigždė, kartais neįmanoma spaudoje nepateikti informacijos apie jo santykius, pavyzdžiui, skyrybų su 13 metų partneriu Aryn Drake-Lee atvejį arba pratęstą globos mūšį, kuris vėliau kilo dėl jųdviejų vaikų. Tiesą sakant, tokių „nutekėjimų“ Williamso gyvenime dažnai nutinka ir ne tik romantikos skyriuje – pavyzdžiui, kai internete pateko nuotraukos, kuriose jis nuogas iš jo pasirodymo, nominuoto Tony'iui Brodvėjaus spektaklyje „Take Me Out“. „Visi daro tokį didelį sandorį“, – sakė Williamsas 2022 m. Žiūrėkite „Kas atsitinka“ tiesiogiai “ apie įvykį. 'Tai kūnas. Kai pamatai tai, supranti, kad tai bet kas. Aš tiesiog turiu padaryti, kad tai nebūtų toks didelis sandoris.
Na, bet kas, kas matė Williamsą vaidinantį, žino, kad jis yra didelis dalykas, todėl 42 metų vyro pasimatymų gyvenimas daugeliui gerbėjų yra svarbiausias. Kai kurie romantiški aktoriaus ryšiai buvo labai tylūs, kiti buvo labai viešinami. Nuo Minka Kelly iki Taylour Paige – čia pateikiama visa Kalifornijos gyventojo pasimatymų istorija per daugelį metų ir su kuo jis šiuo metu susitikinėja.

Jesse Williams ir Aryn Drake-Lee (2004-2017)
Pranešama, kad Williamsas ir nekilnojamojo turto brokeris Drake-Lee pirmą kartą susitiko 2000-ųjų viduryje, kai jis buvo mokytojas Niujorke. Po daugiau nei penkerių metų pasimatymo 2012 m. rugsėjį pora susituokė. 2013 m. gruodį jie susilaukė pirmagimio – dukters Sadie, o 2015 m. spalį – sūnaus Maceo. Jų romantiška partnerystė taip pat peraugo į profesinį gyvenimą, nes 2012 m. duetas įkūrė prodiuserinę kompaniją „FarWord“.
2010 m. interviu „USA Today“ „The Cabin in the Woods“ žvaigždė atviravo apie susitikimą su Drake-Lee ir palaikančiais santykiais, kuriuos jie užmezgė kartu. „Kai sutikau ją, buvau mokytoja, todėl ji buvo su manimi visuose mano karjeros aspektuose. Ji man įstrigo per storą ir storą, storą ir ploną. Mes pažįstame vienas kitą iš vidaus“, – sakė jis.
Deja, pora išsiskyrė po penkerių santuokos metų, motyvuodamas nesutaikomais skirtumais. Remiantis „People“ gautais teismo dokumentais, Williams skyrybų prašymą pateikė 2017 m., o ji buvo baigta 2020 m. spalį.
Buvusi pora dalijasi bendra savo vaikų globa, tačiau bėgant metams nuo skyrybų jie įsivėlė į daugybę teisminių kovų, kai Drake'as-Lee siekė vienintelės globos savo vaikams dėl įtempto Williamso filmavimo grafiko. Laimei, 2022 m. kovo mėn. jie išsprendė ginčą dėl globos ir toliau dalijasi savo vaikų globa (nors buvusiems buvo rekomenduota konsultuotis dėl bendrų tėvų, kad būtų galima išspręsti problemas po skyrybų).

Jesse Williams ir Minka Kelly (2017–2018)
Williamsas su Kelly susipažino 2017 m. sausį bendradarbiaudamas vaizdo žaidime „Detroit: Become Human“. Po pirminių spėlionių apie pasimatymus 2017 m. liepos mėn. „People“ patvirtino savo santykius. Tačiau abu nuolat sklandė gandai apie neištikimybę, atsižvelgiant į tai, kad jų santykiai buvo artimi Williamso skyryboms su Drake-Lee.
„Slaptosios būstinės“ aktorius pagaliau, regis, pasiekė rekordą, kai pasirodė, kad JAY-Z vaizdo įraše „Footnotes for 4:44“ kalbėjo apie sukčiavimo spėliones. „Aš palaikau santykius 13 metų, 13 tikrų metų, o ne penkerius, ne septynerius – 13 metų“, – sakė jis. „Staiga motinos rašo mintis apie tai, kad aš kažkaip nutraukiau 13 metų trukusius santykius. Pavyzdžiui, pati skaudžiausia patirtis, kurią patyriau gyvenime, kaip su žmogumi, kurį mylėjau iš visos širdies – kad žmogų ir savo šeimą išmečiau į šiukšlių dėžę, nes mergina, su kuria dirbu, yra miela.
Williamsas ir Kelly išlaikė savo santykius labai privačius iki galo ir, kaip pranešama, išsiskyrė 2018 m. sausį. Nė viena šalis niekada viešai nepasakė priežasties.

Jesse Williams ir Taylor Rooks (2018 m. gegužės mėn.)
Williamsas ir sporto žurnalistas Tayloras Rooksas pirmą kartą sukėlė pasimatymų spekuliacijas 2018 m. gegužės mėn., kai jie buvo pastebėti kartu leidžiant kokybišką laiką per Atminimo dienos savaitgalį viename iš Kevino Harto komedijos šou Atlantik Sityje, NJ. 2018 m. gegužę Us Weekly patvirtino Williamsas ir Rooksas iš tikrųjų susitikinėjo. Pora išlaikė savo santykius neįtikėtinai privačius, todėl neaišku, kada jie išsiskyrė, bet tai būtų buvę prieš Williamsui persikėlus su nauju žmogumi 2019 m. gegužę.

Jesse Williams ir Taylour Paige (2019–2021 m. gegužės mėn.)
Williamsas ir aktorius Taylour Paige pirmą kartą pakurstė gandus apie pasimatymus, kai 2019 m. sausio mėn. Sandanso kino festivalyje buvo pastebėti esantys įdomūs. Tą gegužę jiedu dalyvavo meno parodoje „Frieze“ Niujorke ir patvirtino, kad užmezgė romaną, o vėliau tą mėnesį debiutavo ant raudonojo kilimo Ozwald Boateng Harlemo šou.
Įdomu tai, kad Williamsas ir „Zola“ žvaigždė jau dirbo kartu gerokai prieš pradėdami susitikinėti, kai 2016 m. Paige pasirodė laidoje „Grey's Anatomy“. 2021 m. vasario mėn. bendrame interviu su GQ meilės paukščiai papasakojo daug alpimo vertų detalių apie savo santykius. 31 metų aktorė papasakojo apie savo pirmąjį „rom-com“ vertą susitikimą „Emmys“ vakarėlyje sakydama: „Sapnavau, kad miegojau šalia jo. . . Tai buvo tarsi: „Štai jis“. Beveik kaip: Kur tu buvai?
Duetas taip pat atviravo apie savo priešingas asmenybes ir tai, kaip tai sustiprino jų ryšį. „Džesė gali būti labai pažodinė – faktai, faktai, faktai“, – dalijosi „Hit the Floor“ aktorius. „Mes atėjome iš labai skirtingų pasaulių. Ji labai moteriška ir į dvasines plotmes, astrologiją. Esu labai praktiškas, pagrįstas faktais ir vyriškas“, – pridūrė Williamsas.
„Patyriau laukinę, nepažįstamą, nepatogią patirtį, nes visa tai tiesiog vyko labai dvasingai – tokiu būdu, kaip aš paprastai nesutvarkau dalykų savo gyvenime. Tačiau gyvenime išgyvenau daug permainų ir sąmoningai buvau pasirengęs pasakyti „taip“, kad būčiau prieinamas bet kam, daugiau nei anksčiau. Aš ne dažnai tegul man atsitinka dalykų. Bet kadangi nusprendžiau, kad būsiu atviras, netraukiau stabdžio, kaip įprastai. Nebandžiau nei kontroliuoti, nei padėti, nei atsikvėpti, o tiesiog važiavau, kad ir kaip baisu tai buvo ir buvo“, – sakė Williamsas.
Pranešama, kad po daugiau nei dvejų metų kartu Williamsas ir Paige'as išsiskyrė maždaug 2021 m. viduryje, nes jų bendrų pasirodymų viešumoje ir socialinėje žiniasklaidoje sumažėjo. Pora netgi nustojo sekti vienas kitą „Instagram“ tinkle ir tam tikru momentu ištrynė savo bendras nuotraukas, tarsi patvirtindama jų išsiskyrimą.

Jesse Williams ir Ciarra Pardo (2022 m. – dabar)
2022 m. birželio 15 d. Williamsas buvo pastebėtas atsitiktinai pasivaikščiojant su Ciarra Pardo NYC. Pardo anksčiau dirbo su Rihanna „Fenty“ vyriausiuoju kūrybiniu pareigūnu. Panašu, kad Williamsas ir Pardo draugavo dar ilgai prieš pradėdami susitikinėti, nes jie buvo nufotografuoti kartu besileidžiantys dar 2017 m., kaip aukščiau esančioje nuotraukoje iš tų metų atidarymo ceremonijos x Made LA mados šou.
Spėlionės apie poros pasimatymus pirmą kartą kilo, kai 2022 m. birželį jie buvo pastebėti susikibę rankomis, kai valgė pietus, todėl daugelis susimąstė, ar juos sieja romantiški santykiai. Nei Williamsas, nei Pardo niekada viešai nekalbėjo apie savo santykius, tačiau jie taip pat nesidrovi būti matomi kartu viešumoje. Paskutinį kartą jie buvo matyti 2023 m. birželio mėn. pasimatymų vakarą Los Andžele nuotraukose, kurias gavo Tiesiog Jaredas .